本書作者專擅研究於不確定、機率領域中，除了學術背景豐厚外，在商場擔任交易員20年的經驗，在寫機率對應在生活經驗的例子，寫來卻變成字字珠璣頗富禪意的人生哲理，也是有趣。
書中分三部曲：梭倫的警示之言、打字機前的猴子以及在耳中塞蠟。作者在序裡開宗明義說，千萬不要把知識看的那樣重，本書是寫的好玩的，是一本不會胡說八道的「不確定性實踐者」的個人隨筆，事實上本書通篇論說學理俯拾即是，光在序裡就提到了贏家加碼（類似事後諸葛偏誤，倒果為因的概念）、不安全與機率（人們太常以為自己不懂的事就不會發生，人們大腦偏向簡化事物的運作邏輯，以為不確定有就是沒有的無知），在這序裡最後一段話真的是引人發噘，他說：「看過本書初稿的所有編輯都要求作者改寫，但讀者卻絲毫沒有發現編輯擔憂的問題發生，這不就是這產業的專家累積了一些沒有實證的經驗法則？作者用：有了超過10萬的讀者後，書不是為編輯寫的。」非常具有黑色幽默的文風。
第一部分：梭倫的警示之言，為何要提梭倫呢？梭倫是古希臘立法者，當時利底亞國王（位於小亞細亞的一個古國）克羅伊斯問梭倫誰是最快樂的人？梭倫回答所有的事都需要蓋棺才能論定，各種情況都會發生，到臨終時還很快樂的人才是真正快樂的人，來回答這位富可敵國的國王。意即我們必須正視機率這件事。例如在第75頁「俄羅斯輪盤」這例子，我們可以想像有一把左輪手槍，6發中只有一發是真的有子彈，當我們試射十幾次都沒事後，我們便以為其實那一顆子彈根本不存在的虛假安全感，命中的機率雖然低，但是一中就一命嗚呼的「稀有事件」，就是作者命名的「黑天鵝」，人們大腦不是為了了解機率而設計的，因此大腦認為風險極低，就忍不住賭一把而造成完全無法挽救的局面，一再地用華爾街叱吒風雲的不同交易員的豪賭大膽作風，最後落於徹底被市場打敗的相同下場。人們習慣簡化事情依賴經驗法則，甚至是以為做了什麼會得到好運的迷信行為，在應該以機率下判斷的華爾街交易市場也逃不過，現實生活裡的確處處都是俄羅斯輪盤的風險，儘管極微機率卻是確實存在。
有趣的是人們的心理機率地圖側重於感覺，新聞是會操弄得，例如狂牛話題熱了幾十年，涉及範圍為幾百人，車禍則是數十萬人，但人們心理，狂牛的風險竟然遠高於車禍威脅，作者在這例子的結尾說：世界日益複雜，我們的心智卻被訓練的越來越簡單（其實是愚蠢）。所以作者擔任交易員時，週一絕對不看華爾街日報寧可找秘書聊天。
還有一個必讀部分是在第166頁，作者說：儘管看到白天鵝次數再多，也無法推論所有天鵝都是白的，只要看到一隻黑天鵝，這個結論就必須推翻。作者提到休謨（他是蘇格蘭哲學家，是懷疑主義論者）主張我們對於因果的概念只不過是我們期待一件事物伴隨另一件事物而來的想法罷了，與作者的黑天鵝限向談的極小機率不代表沒有的論述，相互輝映。
在第二部分：打字機的猴子。作者一開始舉這個例子，只要數量夠多的猴子不停的在打字機前隨機打字，遲早其中一隻會打出一篇一字不差的『伊里亞德』（古希臘詩人荷馬的六音步史詩），但敢花大錢賭，這隻大文豪猴子下一篇會打出奧迪賽（荷馬的另一部史師鉅作）？這就是把隨機性當成代表性的最佳例子，忽略了其他可能性，其中在第193頁談存活者偏誤，當富有之後搬到有錢人區域，因為這環境已經排除了失敗者，儘管財富所得已經是位高於美國全國的99.5％的人，還是會覺得自己總是不如人，這就是存活者偏誤的情緒效應。最常見的是探討富人行為，從富有人群的樣本裡去觀察他們做了什麼，但卻沒有收集一樣行無卻沒有成為有錢人的資料，也是一種存活者偏誤。
在最後，我想給讀者一個小故事在第三部分第283頁提到一個哈佛心理學家史金納的實驗，看起來很像古典制約的狗聽鈴鐺會流口水，他把鴿子關進籠子，鴿子可以用嘴去觸動控制桿得到食物，但是否有食物掉入籠裡裡則是以隨機的方式。這結果得到驚人的實驗結果，鴿子會發展出各自的儀式，比如像是跳求雨舞或是走到特定角落來規律擺頭還有反時鐘轉頭等動作，把獲得食物跟這些儀式變成有關連。其實人類也有類似的行為，因為我們太習慣把不相干的事認為有其因果關係了。
這位作者提醒了我們真實世界裡不要忘記「生存者偏誤」以及「隨機」才是真理，也不要過於自大忽略黑天鵝確實存在的事實。
